1983 年，微軟宣布推出 Windows 操作系統，兩年之后才開始正式發售 Windows 1.0。第一代系統的包裝盒上采用深藍色作為底色，微軟的 logo 仍是舊式設計，這點很快就在下一版中被換掉了。

Windows 1.0 不需要輸入 MS-DOS 指令，PC 用戶可以直接通過鼠標完成大部分操作。比爾·蓋茨稱這款系統是：“這款軟件專為那些非常看重個人電腦所帶來的生產力的 PC 用戶而設計。”

微軟的第一代系統表現只能算差，在最終向公眾推出一個滿是 bug 的 Windows 1.01 版本之前，微軟直接放棄了第一個測試版。

Windows 2.0

1987 年推出的 Windows 2.0 分成了兩個版本（286/386），不同的版本對應的數字會標注在包裝盒上。而包裝盒的設計沿用了藍色作為上半部分，下半部分使用了 80 年代遮光簾的圖案，中間的電腦界面開始出現彩色。

從 Windows 2.0 開始，微軟的 logo 就基本定型了，沿用了好幾代沒有變化。

Windows 3.0

Windows 3.1 包裝盒

微軟在 1990 年 5 月推出的 Windows 3，1992 年推出了 Windows 3.1。在包裝盒上，微軟表現了跟前兩代完全不同的設計，中間圖案換成了標志性的 Windows 旗幟。

Windows 3.0 在系統性能上大幅改進，加入了虛擬內存、文件管理和軟件管理等性能，并在 1993 年專為中國推出了 Windows 3.2（簡體中文版）。這一代系統（包括 Windows 3.1）賣得很好，前兩年總共賣出了 1000 萬份，這是微軟第一個成功的系統。

Windows 95

1995 年微軟推出了 Windows 95，這一代系統中對桌面設計進行了很大的改變，并且出現了很多經典設計。Windows 95 中出現了開始菜單，并且集成了 IE4 瀏覽器。

而在包裝盒上，則使用藍天白云作為底紋，中間依然是 Windows 旗幟。

為了推廣這一代系統，微軟甚至找來了滾石樂隊唱《Start Me Up》。而 Windows 95 也獲得了不錯的反饋，很多人前一晚就在百思買和其他零售店里排好了隊，想購買 Windows 95 的系統拷貝，很多人不知道在賣什么就排進了隊伍里。

Windows 2000

Windows 2000 發布于 2000 年，微軟原本想通過這一代系統取代 Windows 95 和 98，不過沒有實施這一決定。這一代系統在穩定性和易用性上做了提升，并且支持包括 USB 設備在內的硬件設備。

這一代的包裝盒上用 4 個色塊來組成圖案。跟前幾代相比，在包裝設計上沒有出彩之處，而系統性能上又被 Windows XP 的風光所蓋過。

Windows Me

Windows Me 是一款為家用電腦設計的系統，也在 2000 年推出。Windows Me 系統加入了音樂、視頻等性能上的改進：視頻制作工具 Movie Maker、視頻播放工具 Microsoft Windows Media Player 7 等。

包裝盒中間放了個 Windows 旗幟，周圍是 Windows 旗幟的四種顏色。

不過，這代系統表現很差，不穩定、緩慢，很多 bug，微軟只賣了一年 Windows Me 系統。

Windows XP

Windows XP 在 2001 年推出，XP 意味著體驗（experience），這是微軟首個面向消費者、并使用 Windows NT 架構的系統。包裝盒用藍綠兩種顏色區分了家庭版和專業版，表面設計成了 Windows 的開始界面，左下角是開始菜單，底部一條則是任務欄。

Windows XP 是相當成功的一代系統，到 2007 年市場占有率一度超過 76%，到 2012 年才被 Windows 7 超過。是有史以來銷量最大最常用的電腦系統。

Windows Vista

2006 年推出的 Windows Vista 在 2007 年正式對普通消費者銷售。在這一代系統的包裝盒上開始采用邊角弧形的設計，材料上也采用了跟之前的幾代不同的硬殼塑料。Windows Vista 產品經理 Nick White 稱：“我們已經完全修改了包裝，我們希望，這能預示著在包裝打開后你能獲得極好的體驗。”

Windows Vista 推出后，受到很多批判，包括部分功能對硬件要求過高、每次安裝程序都會彈出對話框。推出 1 年半后，只有 8.8% 的企業電腦安裝了這款系統，消費者也會希望使用前一代 XP 系統，或者等待 Windows 7 的發布。

Windows 7

2009 年推出的 Windows 7 系統的包裝盒從三個方面進行了設計，覆蓋了此前消費者們希望改進的地方：“做出一個簡單清晰的設計、方便打開以及減少垃圾。”包裝盒整體精簡后只剩下三個部分：塑料外殼、紙質套管和入門指南，比之前輕了 37%。

根據 StatCounter 的數據顯示，Windows 7 系統在 2011 年就賣出了 4.5 億份，市場占有率超過了 Windows XP。

Windows 8

2012 年上市的 Windows 8，引入了 Metro 界面和 Start Screen（開始屏幕），是 Windows 系統難得的界面風格大改動。包裝盒配合了 Windows 8 的界面風格，將 Start Screen（開始屏幕）放在中間，還配上了 5 種不同的風格。

Windows 8 的界面風格并沒有受到一致歡迎，市場反響也不佳，聯想、戴爾等 OEM 廠商們都轉投了 Android 平板。